Кёнигсберг был основан как замок немецкими рыцарями Тевтонского ордена на месте прусского городища Туангсте (Твангсте) в январе 1255 года. Первоначально замок был деревянным, но в 1257 году началось строительство каменного, вернее кирпичного замка. Замок был назван рыцарями «Королевской горой» в честь своего союзника, чешского короля Оттокара Пржемысла второго. В 1260 году во время Великого Прусского восстания войска нескольких прусских племён осадили замок, но взять замок им не удалось. Попытки отдельных прусских племен разрушить замок безуспешно повторялись в 1263 и 1273 годах.

В последующие годы в завоеванные земли стали прибывать немецкие колонисты, они постепенно смешивались c местным (прусским) населением, которое впоследствие забыло свой язык и культуру и полностью ассимилировалось. В XVI веке в Кёнигсберге пруссы и литовцы ещё составляли около 20 % населения.

У стен замка возникло поселение, которое тоже стали называть Кёнигсбергом. В 1286 году это поселение получило городские права и стало называться городом Кёнигсбергом.

Так как рост Кёнигсберга был ограничен городскими стенам, вокруг начали расти другие поселения, потому что близость города и замка несла многие преимущества.

В 1300 году поселение Лёбенихт также получило городские права. Хотя административно эти два города были независимы, фактически они составляли единое целое. Этот двойной город тоже стал называться Кёнигсбергом. Во избежание путаницы первоначальный Кёнигсберг получил название Альтштадт, то есть «старый город» Кёнигсберга.

Первое упоминание о строительстве Кафедрального собора — 1333 год. Расположен в центре города, на острове Канта (бывший Кнайпхоф).

Третьим Кёнигсбержским поселением, получившим городские права стал Кнайпхоф в 1327 году. Он был отделен от Альтштадта рукавом реки Преголи (по-немецки она называлась Прегель) и расположен на одноименном острове. Он тоже фактически был частью Кёнигсберга.

После войны 1454—1466 Тевтонский Орден переместил свою столицу в Кёнигсберг из Мариенбурга (ныне Мальборк в Польше). В 1525 году Великий магистр Тевтонского Ордена Альбрехт преобразовал теократическое государство в светское Прусское Герцогство, а сам стал герцогом. Столицей нового государства стал Кёнигсберг. В 1544 году в городе открылся университет, названный впоследствии по имени герцога Альбрехта Альбертиной.

С XVI века город стал важным центром литовской культуры, здесь вышла первая книга на литовском языке, проживали важные деятели литовской культуры Мартинас Мажвидас, Кристионас Донелайтис, Людвикас Реза и другие.

Такой «тройной» город, который фактически был единым, но состоял из трех административно независимых частей (каждый из трех кёнигсбержских городов имел свою ратушу, своего бургомистра. собственный суд и т. д.) просуществовал до 1724 года.

В 1724 году три города, многочисленные посёлки, посады и предместья, а также замок, который до этого не входил в состав ни одного из городов, а имел особый статус правительственной резиденции, были объединены в единый город Кёнигсберг. В том же году в Кёнигсберге родился Иммануил Кант (1724—1804). Он стал величайшим уроженцем города за всю его историю.

В течение XIX века проводилась модернизация оборонительных сооружений города. Было построено множество бастионов, равелинов, оборонительных валов, большинство из которых сохранилось до сих пор. Особый интерес представляют городские ворота. Они были возведены в неоготическом стиле и являются интересным архитектурным памятником.

В XIX веке город значительно вырос. В 1782 году в городе было 31 368, в 1888 — 140 909, в 1910 — 249 600, в 1939 году — 373 464 жителей.

В связи с ростом города появилась необходимость в общественном транспорте. В мае 1881 года в Кёнигсберге был открыт первый маршрут конки (хотя в том же году в Берлине уже был пущен электрический трамвай). Владельцами конки были акционерные общества. По сравнению с дрожками стоимость поездки на конке была намного демократичнее: от 10 до 20 пфеннигов (в зависимости от расстояния) против 60 пфеннигов за одного пассажира, 70 пфеннигов за двоих, 80 за троих и марки за четырёх пассажиров на дрожках.

А в мае 1895 года на кёнигсбергские улицы вышли первые трамваи. В 1901 году город выкупил все линии конки (за исключением линий в Хуфене) и приступил к их электрификации.

В 1919 году в Кёнигсберге был открыт аэропорт Девау — первый аэропорт Германии и один из первых аэропортов Европы и мира. В 1922 году было организовано воздушное сообщение Кёнигсберг — Рига — Москва.

Еще до конца Второй Мировой Войны, в августе 1944 года город Кёнигсберг был сильно разрушен британскими бомбардировщиками в ходе операции «возмездие». Бомбардировкам подвергся в основном центр города, где практически не было военных объектов. Погибло множество мирных жителей, сгорел старый город и множество памятников старины, сильно пострадал замок. Позднее город был взят штурмом советскими войсками.

Штурм начался 6 апреля, особой ожесточенностью отличался бой за пятый форт. В ходе этого штурма Советскими войсками под командованием маршала Василевского была впервые применена тактика начала пехотной атаки до окончания артиллерийской подготовки, что позволило избежать огня противника на подходе к укреплениям и застать гарнизон укреплений врасплох. Обратной стороной медали явились значительные потери штурмующих от огня собственных войск (продолжающейся артподготовки); в числе прочих большие потери понесли отборные гвардейские части, память о них впоследствие была увековечена в монументе «1200 гвардейцам», расположенном в центре города на Гвардейском проспекте. А 9 апреля над башней «Дер Дона», где ныне расположен музей янтаря, было поднято красное знамя, обозначающее конец немецкой истории города.

По решению Потсдамской конференции северная часть немецкой провинции Восточная Пруссия вместе со своей столицей — Кёнигсбергом — временно была передана Советскому Союзу. Позднее при подписании договоров о границах Калининградская область полностью признана владениями Советского Союза.

Осталось только 20 000 из 370 000 немецких жителей, которые жили в нем до войны. Хотя сразу после войны началась работа по адаптации немцев к новой власти — выходила газета «Новое время» на немецком языке, были организованы школы, где преподавание велось на немецком, было принято решение о выселении немецкого населения в Германию. Почти все они были отправлены в Германию к 1947 году, только некоторые специалисты помогали восстанавливать работу предприятий вплоть до 1948 и даже до 1949 годов, но и им было отказано в получении советского гражданства и впоследствии они были депортированы в Германию.
Вместо них в город были переселены советские граждане.

4 июля 1946 года в честь «всесоюзного старосты» Михаила Ивановича Калинина после смерти последнего Кёнигсберг был переименован в Калининград, хотя Калинин не имел никакого прямого отношения к этому городу, и на карте страны уже были города Калинин (ныне Тверь) и Калининград под Москвой (ныне Королёв).